Introducció als isòmers de la damascenona
La damascenona i la β-damascenona són dos isòmers importants del mateix compost químic, tots dos àmpliament utilitzats en la indústria de les fragàncies i els aromes. Tot i que comparteixen la mateixa fórmula molecular (C₁₃H₁₈O), les seves diferents estructures químiques donen lloc a diferències significatives en els perfils d'aromes i les aplicacions. Aquest article proporciona una comparació detallada d'aquests dos valuosos compostos de fragància.
Diferències d'estructura química
La distinció principal entre la damascenona (normalment α-damascenona) i la β-damascenona rau en les seves estructures moleculars:
·α-damascenona: Coneguda químicament com a (E)-1-(2,6,6-trimetil-1-ciclohexen-1-il)-2-buten-1-ona, amb el doble enllaç situat a la posició α (2n carboni) de l'anell de ciclohexè.
·β-damascenona: Estructuralment (E)-1-(2,6,6-trimetil-1,3-ciclohexadien-1-il)-2-buten-1-ona, amb dobles enllaços a les posicions β (carbonis 1r i 3r) de l'anell ciclohexadiè
·Estereoquímica: Ambdues existeixen com a isòmers (E) (configuració trans), cosa que afecta significativament les seves propietats olfactives.
Comparació de propietats físiques
| Propietat | α-damascenona | β-damascenona |
| Densitat | 0,942 g/cm³ | 0,926 g/cm³ |
| Punt d'ebullició | 275,6 °C | 275,6 °C |
| Índex de refracció | 1.5123 | 1,49 |
| Aspecte | Líquid incolor a groc pàl·lid | Líquid incolor a groc pàl·lid |
| Solubilitat | Insoluble en aigua, soluble en dissolvents orgànics | Insoluble en aigua, soluble en dissolvents orgànics |
| Punt d'inflamació | >100 °C | 111 °C |
Diferències de perfil aromàtic
Característiques de l'aroma de l'α-damascenona
·Nota principal: Afruitat dolç, verd, floral
·Notes secundàries: Matisos de fusta i fruits del bosc
·Impressió general: Més complex amb una qualitat fresca i vegetal
Característiques de l'aroma de la β-damascenona
·Nota principal: Fort caràcter floral semblant a una rosa
·Notes secundàries: pruna, aranja, gerd i notes semblants al te
·Impressió general: Més intens, càlid, amb millor difusió i longevitat
Diferències d'aplicació
Principals aplicacions de l'α-damascenona
Perfumeria d'alta gamma: Afegeix complexitat i profunditat a les composicions de fragàncies
Aromatitzant alimentari: Aprovat com a additiu alimentari (GB 2760-96)
Aroma de tabac: Millora la suavitat dels productes de tabac
Principals aplicacions de la β-damascenona
Indústria de la perfumeria: component principal dels acords de rosa en fragàncies fines
Additius alimentaris: S'utilitzen en rebosteria, productes de forn i begudes
Aroma de tabac: Ingredient clau en molts aromatitzants de tabac
Productes de te: Compost aromàtic característic dels tes negres amb aroma de mel
Ocurrència natural i importància comercial
Fonts naturals: Ambdues es produeixen de manera natural en l'oli de rosa, el te negre i l'oli de gerds
Importància comercial: la β-damascenona domina el mercat a causa de les seves propietats aromàtiques superiors.
Diferència de concentració: l'isòmer β sol estar present en concentracions més altes en productes naturals.
Síntesi i producció
·Mètodes de síntesi: Tots dos es poden produir mitjançant la reacció de Grignard del β-ciclocitral seguida d'oxidació
··Procés de producció: la síntesi d'α-damascenona és més complexa i costosa
·Disponibilitat al mercat: la β-damascenona està més àmpliament disponible i és relativament menys costosa
Conclusió
Tot i que l'α-damascenona i la β-damascenona comparteixen estructures químiques similars, la posició dels seus dobles enllaços dóna lloc a perfils i aplicacions aromàtics diferents. La β-damascenona, amb el seu caràcter floral semblant a una rosa més pronunciat i una difusió superior, té una major importància comercial. Tanmateix, el perfil aromàtic complex de l'α-damascenona manté el seu valor en certes aplicacions d'alta gamma. Comprendre aquestes diferències permet als perfumistes i aromatitzants utilitzar cada isòmer de manera eficaç en les seves formulacions.
Data de publicació: 10 de novembre de 2025